Chalkias empezó su carrera futbolística en las categorías inferiores del Panathinaikos FC, hasta que en la temporada 1995-96 pasa a formar parte de la primera plantilla del club y gana unaLiga. Ante la falta de oportunidades su club decide cederlo al Apollon Smyrnis una temporada. A su regreso es alineado de vez en cuando, jugando 25 partidos hasta 2001, año en el que se marcha cedido al Iraklis Thessaloniki.

Regresa en 2003. Esa temporada su equipo se proclama campeón de Liga y Copa.

En enero de 2005 se marcha a Inglaterra a jugar con el Portsmouth. Debuta con este equipo en la FA Cup, en un partido contra elSouthampton FC, aunque la mayoría de los partidos de esa temporada los pasó en el banquillo. Al finalizar la temporada su equipo ficha aSander Westerveld, con lo que Chalkias tuvo que competir con dos porteros por la titularidad, meta que no consiguió. En enero de 2006 deja el club, donde solo disputó cinco encuentros, para fichar por el Real Murcia.

Con el equipo español juega varios partidos en Segunda División.

Al finalizar esa temporada Chalkias ficha por el Aris Salónica FC. En este equipo realiza dos temporadas muy buenas.

El 28 de mayo de 2008 firma un contrato con su actual equipo, el PAOK Salónica FC.